Гаттермана — Коха реакция
ГАТТЕРМАНА — КОХА РЕАКЦИЯ
формилирование ароматич. соед. действием на них смеси CO и HCl, напр.:
Реакцию проводят при высоком (10–25 МПа) или атм. давлении. Катализаторами служат кислоты Льюиса (гл. обр. AlCl3), промоторами-CuCl2, NiCl2 или TlCl4. В реакцию вступают бензол, алкил- и галогенбензолы, а также полициклич. ароматич. соед. (напр., нафталин). Последние формилируются только в присутствии смеси HF с BF3. Если синтез проводят при высоком давлении, возможны изомеризация и диспропорционирование алкилбензолов.
Родственная реакция-непосредственное формилирование алкилбензолов формилфторидом при комнатной температуре в присутствии BF3.
Г.-К. р. — частный случай реакции Фриделя — Крафтса. Применяют для пром. получения ароматич. альдегидов, напр. бензальдегида, n-хлорбензальдегида и алкилбензальдегидов.
Реакция открыта Л. Гаттерманом и Ю. Кохом в 1897.
Лит.: Краунз Н., в сб.: Органические реакции, пер. с англ., сб. 5, М., 1951, с. 271–83; Мачинская И. В., в кн.: Реакции и методы исследования органических соединений, кн. 7, М., 1958, с. 277–306; Голубев Г. С. [и др.], "Ж. прикл. химии", 1979, т. 52, № 4, с. 954–55.
М. П. Егоров
Значения в других словарях
- Гаттермана — Коха реакция — Метод получения ароматических альдегидов действием смеси CO и HCl на ароматические углеводороды. Катализатор реакции — хлористый или бромистый алюминий с небольшим количеством однохлористой меди: Г. — К. Большая советская энциклопедия