фенетол
ФЕНЕТОЛ (этоксибензол, этилфениловый эфир)
мол. м. 122,2; бесцветная жидкость с приятным запахом; т. пл. −30,7 °C, т. кип. 170 °C, 62 °C/15 мм рт. ст.; 1,0114; 1,5171; −4419,6 кДж/моль; 6,87 Па∙с (15 °C); γ 32,8 мН/м; μ 4,67∙10−30 Кл∙м, ε 4,130 (30 °C). Раств. в этаноле, диэтиловом эфире, соляной кислоте, плохо раств. в воде (1,21 г в 1 л); легко перегоняется с водяным паром; образует азеотроп с водой (т. кип. 97,3 °C, 43% Ф. по массе).
Ф. обладает свойствами ароматических соединений. При взаимодействии с Cl2 образует смесь 4-хлор-, 2,4-дихлор- и 2,4,6-трихлорфенетолов. Действие Br2 в CH3COOH при охлаждении или нагревание с PBr5 на паровой бане приводит к 4-бромфене-толу; бромирование Br2 при 25 °C в нитробензоле или CCl4 — к смеси 2-бром- и 4-бромфенетолов. При нагр. Ф. с I2 в присутствии конц. HNO3 и пиридина при 180 °C образуется 2-иодфенетол с примесью 4-производного. Нитрование оксидами азота в зависимости от условий проведения протекает по положениям 2 и 4. Взаимод. с SO3 в паровой фазе приводит к бис-(4-этоксифенил)сульфону, кипячение с бензилхлоридом в присутствии порошка церия — к 4-бензилфенетолу, кипячение с (CH3CO)2O в 85%-ной H3PO4 — к 4-этоксиацетофенону. При пропускании над Al2O3 при 200–240 °C Ф. разлагается на фенол, 2-этилфенол, 2,6-диэтилфенол и др. соед., при нагр. с 48%-ной HBr — на фенол и этилбромид. В кислом растворе при нагр. выше 45 °C или при УФ облучении образует пероксиды.
Ф. получают взаимод. фенолята Na с этилсульфатом Na при 180 °C, алкилированием фенола этилхлоридом, взаимод. фенолята Na с этиловым эфиром n-толуолсульфокислоты в водно-щелочном растворе.
Ф. — растворитель, промежут. продукт в производстве красителей, лек. и душистых веществ.
С. И. Диденко
Значения в других словарях
- Фенетол — С6Н5ОС2Н5 — этиловый эфир карболовой кислоты, приготовляется воздействием йодистого этила на фенолят калия. Служит исходным материалом при приготовлении многих пигментов. Нитрованием Ф. и последующим восстановлением из него приготовляются фенетидин (см. Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона