цианамид
ЦИАНАМИД (нитрил карбаминовой кислоты)
мол. м. 42,04; бесцв. гигроскопичные кристаллы ромбич. сингонии; т. пл. 46 °C (с разл.), т. кип. 140 °C/19 мм рт. ст.; 1,0729; 1,4418; уравнение температурной зависимости давления пара lgр (мм рт. ст.) = 9,785 — 3580/Т (293–393 К), 2,288 Дж/(моль∙К); 58,77 кДж/моль, −737,9 кДж/моль; слабая кислота (Kа 5,4∙10−11). Легко раств. в воде ( 15,05 кДж/моль), этаноле, диэтиловом эфире и бензоле. При действии HCl образует [H2NC(C1) = = NH2]+C1−, при действии HCl и спирта — [H2NC(OR) = = NH2]+C1−, в присутствии кислот гидролизуется до мочевины (H2N)2CO. Реагирует с HN3, давая 5-аминотетразол, с H2S — тиомочевину (H2N)2C = S. Ц. образует соли со мн. металлами, напр., цианамид натрия NaNHCN, который используют для получения замещенных Ц., среди которых известны производные как аминонитрильной структуры, так и изомерной диимидной: На взаимод. групп NH2 и CN в Ц. при нагр. выше температуры плавления основан пром. синтез дициандиамида и меламина.
В промышленности Ц. получают действием H2SO4 на цианамид кальция CaNCN либо его карбоксилированием в водной среде:
CaNCN + H2O + CO2 H2NCN + CaCO3
Ц. производят гл. обр. в виде 25–50%-ных водных растворов, стабилизированных NaH2PO4. Ц. — сырье в производстве дициандиамида, меламина, тиомочевины и нитрогуанидина. Замещенные Ц. — промежут. продукты в синтезе пестицидов.
Ц. горюч, т. всп. 126 °C. Токсичен, ЛД50 150 мг/кг (кролики, перорально). У человека Ц. вызывает головные боли, головокружение, покраснение кожи, конъюнктивиты; ПДК в воздухе рабочей зоны 0,5 мг/м3.
Лит.: Зильберман Е. Н., Реакции нитрилов, М., 1972; Kiik-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 7, N. Y., 1979, p. 291–99.
С. К. Смирнов
Значения в других словарях
- цианамид — орф. цианамид, -а Орфографический словарь Лопатина
- цианамид — Циан/ами́д/. Морфемно-орфографический словарь
- Цианамид — См. Циановая кислота. Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона
- цианамид — Хим. соль амида цианистоводородной кислоты, бесцветное кристаллическое вещество, расплывающееся в воздухе; кальций – цианамид – кальциевая соль цианамида; получается пропусканием азота через раскалённый карбид кальция; является превосходным удобрением Большой словарь иностранных слов